Reaksi Saponifikasi

Reaksi Saponifikasi

            Reaksi penyabunan merupakan reaksi hidrolisis lemak/minyak dengan menggunakan basa kuat seperti NaOH atau KOH sehingga menghasilkan gliserol dan garam asam lemak atau sabun. Untuk menghasilkan sabun yang keras digunakan NaOH, sedangkan untuk menghasilkan sabun yang lunak atau sabun cair digunakan KOH. Perbedaan antara sabun keras dan lunak jika dilihat dari kelarutannya dalam air yaitu sabun keras bersifat kurang larut dalam air jika dibandingkan dengan sabun lunak. Reaksi penyabunan disebut juga reaksi saponifikasi.

Reaksi pembuatan sabun atau saponifikasi menghasilkan sabun sebagai produk utama dan gliserin sebagai produk samping. Gliserin sebagai produk samping juga memiliki nilai jual. Sabun merupakan garam yang terbentuk dari asam lemak dan alkali. Sabun dengan berat molekul rendah akan lebih mudah larut dan memiliki struktur sabun yang lebih keras. Sabun memiliki kelarutan yang tinggi dalam air, tetapi sabun tidak larut menjadi partikel yang lebih kecil, melainkan larut dalam bentuk ion.

Jenis alkali yang umum digunakan dalam proses saponifikasi adalah NaOH, KOH, Na2CO3, NH4OH, dan ethanolamines. NaOH, atau yang biasa dikenal dengan soda kaustik dalam industri sabun, merupakan alkali yang paling banyak digunakan dalam pembuatan sabun keras. KOH banyak digunakan dalam pembuatan sabun cair karena sifatnya yang mudah larut dalam air. Na2CO3 (abu soda/natrium karbonat) merupakan alkali yang murah dan dapat menyabunkan asam lemak, tetapi tidak dapat menyabunkan trigliserida (minyak atau lemak).

Ester bereaksi dengan nukleofil pada karbon karbonil. Karbonil merupakan elektrofil lemah  namun dapat diserang oleh nukleofil kuat seprti amina,alkoksida,hidrida dan senyawa organolitium. Ikatan C-H yang berdekatan dengan karbonil bersifat asam lemah namun dapat mengalami deprotonasi dengan basa kuat. Berikut adalah reaksi-reaksi yang dapat terjadi pada ester.

Adisi nukleofil pada karbonil

Reaksi esterifikasi merupakan reaksi yang dapat balik(reversible). Ester mengalami hidrolisis pada kondisi asam maupun basa. Pada suasana asam,reaksi yang terjadi adalah kebalikan dari reaksi esterifikasi fischter. Pada suasana basa,hidroksida berperan sebagai nukleofil , sedangkan alkoksida meninggalkan gugus. Raksi ini disebut saponifikasi yang merupakan reaksi utama pembuatan sabun. Gugus alkoksida bisa digantikan oleh nukleofil yang lebih kuat seprti ammonia atau amino primer atau sekunde untuk menghasilkan amida (reaksi amnolisi).

                           RCO₂R’  + NH₂R”                 RCONHR” + R’OH

Reaksi diatas biasanya tidak dapat balik. Hidrazin dan hidroksilamin dapat digunakan sebagai amina . ester dapat diubah mejadi isosianat melalui intermediet asa, hidroksamid dalam penataan ulang lossen. Sumber karbon nukleofil seperti reagen Grignard dan senyawa organolitium dengan mudah dapat ditambahkan ke karbonil.

Reduksi

Dibandingkan dengan keton dan aldehida,ester relative tahan terhadap reduksi . ester asam lemak dapat dihidrogenasi menjadi alcohol berlemak.

                                    RCO₂R’  + 2 H₂               RCHOH  + R’OH

Katalis khusus yang dipakai adalah Cu2Cr2O5 sebelum perkembangan hidrogenasi katalitik. Ester direduksi pada skala besar menggunakan reaksi reduksi Bouvealout-blanc. Metoda ini  menggunakan natrium dengan adanya sumber proton.