Reaksi Eliminasi dan Mekanismenya

                                                        REAKSI ELIMINASI

Pengertian Reaksi Eliminasi

     Reaksi Eliminasi adalah suatu jenis reaksi organik dimana dua substituen dilepaskan dari sebuah molekul baik dalam  satu atau dua langkah mekanisme, atau dapat disebut juga penyingkiran atau penghilangan beberapa atom yang terjadi pada suatu senyawa. Pada reaksi ini senyawa yang berikatan tunggal berubah menjadi ikatan rangkap.

     Reaksi satu langkah disebut dengan reaksi E2, sedangkan reaksi dua langkah disebut dengan reaksi E1. Harap diingat bahwa simbol angka pada huruf E (yang berarti elimination) tidak melambangkan jumlah langkah. E2 dan E1 menyatakan kinetika reaksi, yaitu berturut-turut biomolekuler dan unimolekuler. Pada sebagian besar reaksi eliminasi organik, minimal satu hidrogen dilepaskan membentuk ikatan rangap dua. dengan kata lain akan terbentuk molekul tak jenuh. Hal tersebut memungkinkan sebuah molekul melangsungkan reaksi eliminasi reduktif, dimana valensi atom pada molekul menurun dua. Jenis reaksi eliminasi yang penting melibatkan alkil halida, dengan gugus pergi (leaving group) yang baik, bereaksi dengan basa Lewis membentuk alkena. Perhatikan contoh reaksi berikut:

     Reaksi eliminasi adalah kebalikan dari reaksi adisi. ketika senyawa yang tereliminasi asimetris, maka regioselektivitas ditentukan oleh aturan Zaitsev

MEKANISME REAKSI ELIMINASI

Mekanisme E2

    E2 merupakan reaksi eliminasi biomolekuler. Reaksi E2 hanya terdiri dari satu langkah mekanisme dimana ikatan karbon-hidrogen dan karbon-halogen terputus membentuk ikatan rangkap C=C. Reaksi ini tidak melewati pembetukan karbokation sebagai zat perantara, melainkan terjadi reaksi serempak (satu tahap). Reaksi E2 dilangsungkan oleh alkil halida primer dan sekunder. Reaksi ini hampir sama dengan reaksi SNS2. Reaksi E2 secara khusus menggunakan basa kuat untuk menarik hidrogen asam dengan kuat.

Perhatikan gambar berikut:

Mekanisme E1

     E1 merupakan reaksi eliminasi unimolekuler. E1 terdiri dari dua langkah mekanisme yaitu ionisasi dan deprotonasi. Ionisasi adalah putusnya ikatan karbon-karbon membentuk intermediet karbokation. Atau dengan kata lain, reaksi E1 merupakan reaksi eliminasi dua tahap dimana tahap pertama terjadi pemisahan gugus pergi dari substrat yang menghasilkan senyawa antara karbokation dengan tahap kedua meliputi pengeluaran proton oleh suatu basa dan pembentukan ikatan rangkap. Reaksi E1 biasanya terjadi pada alkil halida tersier. Reaksi ini berlangsung tanpa kuat, melainkan karena sama-sama menggunakan intermediet karbokation.

Langkah 1 (ionisasi)

Reaksi E1 berjalan lambat

Langkah 2 (deprotonasi)

Reaksi E1 berjalan cepat

Faktor faktor yang mengatur reaksi eliminasi dan substitusi

1. Kebasaan

2. Kenukleofilan

3. Sifat Pelarut

4. Temperatur

5. Pengaruh struktur+nukleofil

6. Pengaruh struktur+kebasaan

7. Konsentrasi

permasalahan

bagaimana jika pada suatu reaksi eliminasi konsentrasinya renda ?