tugas

Tugas  tersruktur 2

      1.      Coba anda cari pelarut yang memiliki gugus pergi yang lebih kuat ,contohnya OH dan cari basa yang bisa menyingkirkan gugus pergi yang lebih kuat tersebut dan buat mekanisme reaksinya serta berapa banyak porsinya !

Jawab :

·         Gugus pergi adalah gugus apa saja yang mudah diputus dari ikatannya dengan suatu atom karbon. Gugus-pergi yang membawa pergi elektron disebut nukleofugal, dan gugus-pergi yang tanpa membawa elektron disebut elektrofugal.

                        Sifat gugus pergi:

                        + Gugus pergi yang baik adalah anion stabil (basa konjugat) dan turunan dari                     asam kuat. Gugus pergi yang baik biasanya adalah basa lemah.

                        Contoh:

                        -     Ion halida

                                    Yaitu I^-, Cl^-, Br^-.

                        -     Turunan asam organic kuat dan terstabilkan oleh resonansi.

Triflate                    tosylate                       mesilat

·  Contoh mekanisme reaksinya

            Contoh substitusi nukleofilik adalah hidrolisis alkil bromida, R-Br, pada kondisi basa,       dimana nukleofilnya adalah OH⁻ dan gugus perginya adalah Br^-.

                        CH3-Br + OH⁻ → CH-OH + Br⁻

·         Basa yang bisa menyingkirkan gugus pergi contohnya : H₂O, CH₃OH dan CH₃NH_2.

       2.      Carilah reaksi yang menghasilkan produk eliminasi dan substitusi !    

               Jawab : 

                Jika substratnya berupa halida sekunder. Sebuah alkil halida sekunder dapat membentuk produk substitusi dan eliminasi dibawah kondisi reaksi SN2/E2. Jumlah relatif dari kedua produk tersebut tergantung pada kekuatan basa dan keruahan nukleofil/basa. Makin kuat dan meruah basa, makin besar persentase produk eliminasi. Contohnya, asam asetat (pK a = 4,76) merupakan asam yang lebih kuat daripada etanol (pK a = 15,9), maka ion asetat merupakan basa yang lebih lemah dibandingkan ion etoksida. Produk eliminasi merupakan produk utama yang terbentuk dari 2-kloropropana dengan basa kuat ion etoksida, dimana tidak ada produk eliminasi yang terbentuk ketika menggunakan basa lemah ion asetat.
 

Tugas Terstruktur 3

Tunjukkan ikatan yang paling stabil dan tidak stabil dan buat konformasinya jika direaksikan dengan HBr !

Jawab :

Bentuk staggered merupakan bentuk yang paling stabil karena gugus yang besar (gugus metil) letaknya saling berjauhan. Bentuk eclipsed adalah bentuk yang paling tidak stabil karena gugus metil terletak saling menutupi. Konformasi berimpit dimana gugus-gugus metil tereklipkan memiliki energi paling tinggi, disebut full eclips. Bentuk gauge memiliki kestabilan diantara bentuk staggered dan bentuk eclipsed.

Mekanisme reaksi :

Proyeksi newman :

konformasi yang paling stabil untuk butana adalah di mana ikatan C-C adalah pada sudut torsi 180o yang menghasilkan bentuk 'zigzag'. Dalam konformasi ini, atom karbon dan ikatan C-C berjauhan satu sama lain. Konformasi itu yang paling stabil untuk rantai hidrokarbon yang lebih panjang juga akan zigzag Namun, karena rotasi ikatan yang terjadi untuk semua ikatan C-C, itu tidak mungkin bahwa banyak molekul akan berada dalam bentuk zigzag yang sempurna.